Ako Tobeymu pribúdali roky, ukázal sa ako ďaleko všestrannejší herec. Bol oveľa viac než len predstaviteľ komiksového hrdinu, čo vie vystreľovať pavučiny, lietať vzduchom a liezť po budovách (kuriózne je, že Maguire má fóbiu z výšok).
Neprehliadnuteľný bol v dráme Berlínske sprisahanie a v roku 2009 zaujal vo filme Bratia, za ktorý bol nominovaný na Zlatý glóbus. Stvárnil v ňom veterána z Afganistanu, ktorý je vyhlásený za nezvestného, a zatiaľ sa doma veľmi zblíži jeho brat s jeho manželkou.
Herecký koncert prišiel do kín roku 2013, vtedy sa pred kamerou opäť stretli Tobey a Leonardo DiCaprio, ten prvý ako začínajúci spisovateľ Nick Carraway a druhý ako Jay Gatsby. Áno, išlo o nové naštudovanie románového Veľkého Gatsbyho.
Keďže Maguire vie hrať šach, ochotne prijal aj rolu slávneho šachistu Bobbyho Fischera vo filme Ťah pešiakom z roku 2014. Vyjadril sa ale v tom zmysle, že to bola taká úžasná úloha, že by sa kvôli nej aj tie šach naučil. Pred troma rokmi upútal ako Charlie Chaplin v dráme Babylon. Jeho priaznivci s napätím čakajú, v akých roliach uvidíme čerstvého päťdesiatnika opäť.
Státisíce obdivovateliek
Aj keď o tom nehovorí nahlas, Tobeyho obľubujú státisíce fanúšičiek najrôznejšieho veku, od slečien až po zrelé mamy, ktoré by nesmelého chlapca bez váhania adoptovali.
„Nerobím si vôbec žiadne ilúzie o tom, že som sexsymbol…“ priznal sa. „Žiadna z mojich bývalých priateliek o mne nikdy takto nepremýšľala a nemám žiadne svorky žien, ktoré ma naháňajú po ulici ako napríklad Brada Pitta alebo niekoho podobného.“
Kedysi sa zasnúbil s herečkou Rashidou Jonesovou, neskôr začal chodiť s návrhárkou šperkov Jennifer Meyerovou. O ruku ju požiadal na jar 2006 a koncom roka sa už tešili z dcéry Ruby Sweetheart. Vzali sa v septembri nasledujúceho roku na Havaji a na jar 2009 sa ich rodina rozrástla ešte o chlapca Otisa Tobiasa.
Po deviatich rokoch manželstva sa napriek tomu Tobey a Jennifer rozišli, k rozvodu došlo pred piatimi rokmi. Dnes sa šušká o tom, že mladistvo vyzerajúci päťdesiatnik chodí s modelkou Lily Chee, ktorej je dvadsaťdva, avšak vyzerá na pätnásť a je zhruba vo veku hercovej dcéry.
